2004 – 2009
Erneute Etablierung in der Bundesliga
Aufgrund der immer noch angespannten finanziellen Situation fehlten dem Verein die Mittel für spektakuläre Neuverpflichtungen. Nach einem verpatzten Start gelang es den Arminen zum ersten Mal, drei Auswärtsspiele in Folge zu gewinnen. Insbesondere Neuzugang Delron Buckley erwies sich als gute Verpflichtung und führte zeitweise die Torjägerliste an. Patrick Owomoyela wurde zum Nationalspieler und zum Beginn der Winterpause hatte die Mannschaft 24 Punkte geholt. Zwar gewann die Mannschaft in der Rückrunde nur noch vier Spiele, darunter ein 3:1-Sieg gegen Bayern München, dennoch konnte der Ligaerhalt vier Spieltage vor Schluss durch einen 3:1-Sieg über den SC Freiburg sichergestellt werden. Im DFB-Pokal erreichte die Mannschaft zum ersten Mal in der Vereinsgeschichte das Halbfinale, welches zu Hause mit 0:2 gegen Bayern München verloren wurde. Trotz der sportlich erfolgreichen Saison gab Uwe Rapolder zum Ende der Saison bekannt, sein Traineramt beim DSC nicht fortsetzen zu wollen und zur neuen Saison zum 1.FC Köln zu wechseln. Daraufhin beendete die Vereinsführung umgehend die Zusammenarbeit mit dem Fußballlehrer. Seine Nachfolge trat der bis dahin als sportlicher Geschäftsführer tätige Thomas von Heesen an.
Eine eklatante Offensivschwäche kennzeichnete die Saison 2005/06. In 15 Spielen blieb der DSC ohne eigenen Torerfolg. Ein Hauptgrund für die Harmlosigkeit im Angriff war der Wechsel von Delron Buckley zu Borussia Dortmund. Der Südafrikaner, der im Vorjahr 15 Tore erzielte, konnte nicht adäquat ersetzt werden. Trotz einer desolaten Rückrunde wurden die Arminen am Ende erneut Dreizehnter, was auch auf die Schwäche der Konkurrenz im Abstiegskampf zurückzuführen war. Besser lief es im DFB-Pokal, wo die Mannschaft erneut das Halbfinale erreichte. Eintracht Frankfurt gewann auf eigenem Platz jedoch mit 1:0. Ein Sieg über die Eintracht hätte für den DSC die erstmalige Teilnahme am UEFA-Pokal bedeutet, da der andere Finalist Bayern München die Teilnahme an der Champions League bereits so gut wie sicher hatte.
Nach dem obligatorischen schwachen Saisonbeginn stellte die Mannschaft in der ersten Hälfte der Saison 2006/07 einen neuen Vereinsrekord auf, als acht Spiele in Folge nicht verloren wurden. Im weiteren Verlauf der Saison kam es jedoch zu internen Querelen zwischen dem Vorstand und Trainer Thomas von Heesen, die bei der Mannschaft für Verunsicherung sorgten. Nachdem aus 14 Spielen nur ein Sieg resultierte, wurde das Arbeitsverhältnis mit von Heesen beendet. Co-Trainer Frank Geideck übernahm die Mannschaft als Cheftrainer und rutschte auf einen Abstiegsplatz. Neun Spieltage vor Schluss kam es zu einem erneuten Trainerwechsel. Mit Ernst Middendorp wurde ein alter Bekannter verpflichtet. Ihm gelang die Rettung, vier Siege in Folge sorgten für den Klassenerhalt.
Drei Siege bei einem Remis und einer Niederlage standen nach den ersten fünf Spielen der Saison 2007/08 zu Buche und Trainer Middendorp bezeichnete seine Mannschaft als „Bayernjäger“. Danach folgte jedoch eine rasante Talfahrt, die mit der 1:8-Niederlage bei Werder Bremen ihren absoluten Tiefpunkt fand. Nach einer 1:6-Auswärtsniederlage in Dortmund musste Middendorp Anfang Dezember gehen und wurde vorübergehend durch Detlev Dammeier ersetzt, der mit einem 2:0-Heimsieg über den amtierenden Meister VfB Stuttgart für einen halbwegs versöhnlichen Jahresausklang sorgte. Ab dem 1. Januar 2008 übernahm Michael Frontzeck das Traineramt bei der Arminia, konnte aber das zwischenzeitliche Abrutschen auf einen Abstiegsrang nicht verhindern. Als eine weitere personelle Konsequenz aus der sportlichen Misere wurde der sportliche Geschäftsführer Reinhard Saftig entlassen, sein Nachfolger wurde Detlev Dammeier. Schlussendlich gelang der Klassenerhalt am letzten Spieltag durch ein 2:2 beim VfB Stuttgart, wobei die Arminia von einer Nürnberger Niederlage gegen Schalke profitierte.
Obwohl die Mannschaft in der Saison 2008/09 die wenigsten Siege (vier) und die meisten Unentschieden (16) aller Vereine einfuhr, standen die Blauen bis zum letzten Spieltag noch auf dem drittletzten Platz, der zur wieder eingeführten Relegation gegen den Dritten der 2. Bundesliga berechtigte. Vor dem letzten Spieltag ersetzte der als „Retter“ bekannten Jörg Berger Michael Frontzeck als Trainer. Die Hoffnung auf den Klassenerhalt zerschlug sich jedoch nach einem 2:2 gegen Hannover 96, da Konkurrent Energie Cottbus durch einen 3:0-Sieg über Bayer 04 Leverkusen an der Arminia vorbeizog. Da auch der Karlsruher SC siegte, stiegen die Arminien als Tabellenletzter zum siebten Mal aus der Bundesliga ab. Tags darauf beendeten Trainer Berger und der Verein ihre kurzzeitige Zusammenarbeit wieder.
